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LOCATION:Université de Montréal - Pavillon Roger-Gaudry\, 2900\, chemin d
 e la Tour\, Montréal\, QC\, Canada\, H3T 1J6
SUMMARY:Conférence PROTEO avec le Professeur Thierry Brigaud (Cergy)
DESCRIPTION:Titre : Les oxazolidines fluorées chirales (Fox) : de la synth
 èse asymétrique aux peptides fluorés.Endroit : Pavillon Roger-Gaudry\, 
 salle G-715 à 11 h 30hôte : Professeure Joelle Pelletier*** Attention\, 
 la conférence aura lieu exceptionnellement un lundi à 11h30 ***Cette con
 férence sera prononcée par le professeur Thierry Brigaud du Départemen
 t de chimie de l'Université de Cergy-Pontoise (France). Elle est commandi
 tée par le regroupement québécois de recherche sur la fonction\, la str
 ucture et l'ingénierie des protéines (PROTEO).Résumé : Les oxazolidine
 s fluorées se sont révélé être des auxiliaires chiraux performants en
  chimie des énolates permettant d’effectuer des réactions d’alkylati
 ons\, de fluorations ou d’hydroxylations hautement stéréosélectives.1
  Cette stéréosélectivité peut s’expliquer par des interactions fluor
 -métal.2 Nous avons également développé l’utilisation des oxazolidin
 es fluorées comme produits de départ pour la préparation d’a- et de b
 -aminoacides trifluorométhylés sous forme énantiopure (CF3-alanine\, al
 lylglycine\, sérine\, proline\, acide aspartique\, acide pyroglutamique
 …).3 L’incorporation d’aminoacides non naturels fluorés dans des pe
 ptides est susceptible de moduler de façon significative leurs propriét
 és physico-chimiques et biologiques (hydrophobie\, contrôle de la confor
 mation\, résistance aux protéases...). Afin d’accéder à ce type de p
 eptides originaux\, nous avons développé l’incorporation de ces aminoa
 cides dans des chaînes peptidiques malgré la forte désactivation de l
 ’atome d’azote des a-aminoacides a-trifluorométhylés (a-TfmAAs).4 Qu
 elques applications biologiques de ces peptides seront présentées (pepti
 des analgésiques\, peptides antimicrobiens…).5 Les oxazolidines trifluo
 rométhylées dérivées de la sérine constituent\, par ailleurs\, des ps
 eudoprolines stables qui\, une fois incorporées dans des peptides permett
 ent de contrôler leur conformation.61) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006\,
  45\, 3677−3681. J. Org. Chem. 2008\, 73\, 3970−3973. Org. Lett. 2010\
 , 12\, 1496−1499. J. Org. Chem. 2013\, 78\, 3487−3492.2) Chem. Eur. J.
  2008\, 14\, 3363−3370.3) J. Org. Chem. 2006\, 71\, 7075-7078. Org. Lett
 . 2006\, 8\, 6123−6126. J. Org. Chem. 2006\, 71\, 2159−2162. Tetrahedr
 on : Asymmetry 2011\, 22\, 309−314. J. Fluorine Chem. 2008\, 129\, 1104
 −1109. Org. Lett. 2009\, 11\, 209−212.4) Eur. J. Org. Chem. 2009\, 33\
 , 5717−5724.5) Eur. J. Med. Chem. 2013\, 62\, 122−129.6) J. Org. Chem.
  2010\, 75\, 4135−4145. J. Phys. Chem. B 2012\, 116\, 4069−4079. New J
 . Chem. 2013\, 37\, 1336−1342. J. Org. Chem. 2013\, 78\, 10144–10153.I
 nformation supplémentaireAnnonce PDF de la conférence 
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