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LOCATION:Palais des congrès de Montreal\, 1001\, place Jean-Paul-Riopelle\
 , Montréal\, QC\, Canada\, H2Z 1H2
SUMMARY:Colloque 207 : Chimie verte et catalyse
DESCRIPTION:Hydrolyse assistée par micro-ondes : synthèse efficace de cys
 téines quaternairesConférenciers : Dominic Fiset\, André CharetteRésum
 éLes acides aminés quaternaires jouent un rôle clé en chimie médicina
 le puisqu’ils permettent de modifier les propriétés structurales d’u
 n peptide en plus de les rendre plus résistants aux protéases. Plus spé
 cifiquement\, les cystéines quaternaires\, telle que la (R)-a-méthylcyst
 éine\, présentent un intérêt particulier\, car elles permettent de rig
 idifier la structure d’un peptide via des ponts disulfures. De plus\, ce
 tte unité se retrouve dans plusieurs produits naturels présentant une pu
 issante inhibition du VIH-1\, dont la thiangazole\, la cyclothiazomycin\, 
 la largazole\, les hioamides\, le bisebromoamide et les grassypeptolides.L
 a méthode la plus efficace pour accéder à ces synthons consiste en l’
 autoreproduction de stéréoisomères telle que développée par le groupe
  de Pattenden. Une limitation importante de cette méthodologie est le lon
 g temps de réaction pour l’hydrolyse en plus de plusieurs limitations a
 u niveau des substrats tolérés.Notre groupe a développé une alternativ
 e à cette utilisant l’irradiation aux micro-ondes\, permettant de rendr
 e cette méthodologie plus efficace en plus d’en élargir l’étendue r
 éactionnelle. Cette méthode peut être facilement reproduite sur plus gr
 ande échelle\, permettant d’obtenir une variété de cystéines quatern
 aires sur plusieurs grammes.
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