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URL:https://murmitoyen.com/events/vanille/udem/detail/813271-seminaire-etud
 iant-m-edouard-duchamp-hanessian
LOCATION:Université de Montréal - Pavillon Claire-McNicoll\, 2900\, chemi
 n de la Tour\, Montréal\, QC\, Canada\, H3T 1J6
SUMMARY:Séminaire étudiant: M. Edouard Duchamp (Hanessian)
DESCRIPTION:Titre : ''Synthèse de morpholines 2.6-distribuées par réduct
 ion de tétrazoles azabicycliques. Synthèse de tétrazoles dérivés de l
 'acide mandélique ''
\nEndroit : Pavillon Claire McNicoll\,  salle Z-2
 00  11 h 
\nCette conférence sera prononcée par Monsieur Edouard Ducha
 mp\, candidat au doctorat\, étudiant du Professeur Stephen Hanessian\, au
  département de chimie\, de l'Université de Montréal.
\nRÉSUMÉ:
\nLes
  tétrazoles et les morpholines sont des motifs couramment rencontrés en 
 chimie médicinale. En effet\, les deux cycles possèdent des propriétés
  biologiques intéressantes: par exemple\, les tétrazoles sont des bioiso
 stères d’acides carboxyliques\, alors que les morpholines sont notammen
 t utilisées en tant qu’espaceurs ou pour augmenter la polarité des com
 posés bioactifs. D’un point de vue synthétique\, les tétrazoles sont 
 obtenus principalement par cycloaddition [2+3] entre un azoture et un nitr
 ile. Les synthèses des morpholines\, quant à elles\, reposent essentiell
 ement sur la formation de liaison C-N ou C-O.
\nPréalablement dans le gro
 upe\, une méthodologie de synthèse de tétrazoles oxabicycliques à part
 ir d’ouverture d’acétals par un acide de Lewis et de TMSCN en conditi
 ons douces a été développée. Par ailleurs\, le clivage réductif des t
 étrazoles par des hydrures a été rapporté pour la première fois en 19
 56 par le Pr. LaForge. Cette réaction n’a suscité que très peu d’in
 térêt\, avec seulement 6 publications qui y font référence depuis. En 
 outre\, le mécanisme de la destruction des tétrazoles par les hydrures n
 ’a jamais été élucidé.
\nLe but du projet est de combiner les deux r
 éactions afin d’obtenir des morpholines 2\,6-polysubstituées à partir
  de matériels de départ non-onéreux en très peu d’étapes. Tout d’
 abord\, les conditions réactionnelles ont été optimisées. Ensuite\, l
 ’étude mécanistique de la réduction du tétrazole a été commencée.
  Enfin\, la méthode a été appliquée à la synthèse d’une série de 
 morpholines.
\n 
\n        Informations supplémentaires
\n   
      Annonce PDF du séminaire
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