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URL:https://murmitoyen.com/events/vanille/udem/detail/740392-seminaire-de-l
 etudiante-morgane-sayes-groupe-charette-
LOCATION:Pavillon Roger-Gaudry \, 2900\, boul. Édouard-Montpetit\, Local M
 -415\, Montréal\, QC\, Canada
SUMMARY:Séminaire de l'étudiante Morgane Sayes ( Groupe Charette )
DESCRIPTION:Titre :  Utilisation du diphénylsilane pour la formation de l
 iaisons amide - Application à la synthèse peptidique
\nEndroit : Pavillo
 n Roger-Gaudry\, salle G-415 à 11 h 00.
\nCette conférence sera pronon
 cée par Madame Morgane Sayes\, étudiante au doctorat du laboratoire d'A
 ndré Charette\, professeur au Département de chimie de l'Université de 
 Montréal.
\nRÉSUMÉ: La liaison amide est non seulement la liaison clé 
 des protéines mais elle est aussi largement présente dans de nombreux co
 mposés synthétiques à haute valeur ajoutée. Ce motif est présent dans
  25% des molécules pharmaceutiques actuellement sur le marché\, ainsi qu
 e dans de nombreux polymères\, ce qui fait de l’amidation une des réac
 tions les plus utilisées en industrie. Les méthodes de formation d’ami
 des traditionnelles nécessitent souvent la préactivation d’un des deux
  partenaires de couplage et génèrent des déchets supplémentaires ce qu
 i augmente les coûts de production. De plus\, la plupart des agents de co
 uplage\, en plus d’être onéreux\, présentent une toxicité avérée o
 u une dangerosité (explosivité) non négligeable. De nouvelles approches
  permettant l’amidation directe sont donc nécessaires. 
\nPréalableme
 nt dans le groupe\, une méthode d’amidation à partir de l’acide carb
 oxylique et de l’amine\, sans préactivation d’aucun partenaire\, util
 isant un dichlorosilane a été développée. Cette méthodologie permet l
 a synthèse de di- et tri-peptides avec de très bons rendements et sans 
 épimérisation. Cependant\, les dichlorosilanes sont des espèces instabl
 es \; leur synthèse est délicate et ils nécessitent d’être manipulé
 s en boîte à gants.
\nLe but du projet était d’utiliser un dihydrosil
 ane\, bien plus stable que son analogue chloré et libérant du dihydrogè
 ne et non de l’acide chlorhydrique lors de la réaction. La méthologie 
 développée utilise le diphénylsilane\, disponible commercialement\, com
 me agent de couplage permettant la formation d’amides primaires et secon
 daires. Cette méthodologie a ensuite pu être étendue à la synthèse de
  peptides. Des dipeptides peuvent ainsi être obtenus avec de bons rendeme
 nts et sans épimérisation.
\nInformation supplémentaire
\nAnnonce PDF d
 u séminaire
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